浪蕩不羈走四方，生死不顧笑滄桑。回溯歷史的車輪，漫步在新舊交織的民國時期。十里洋場的舊上海，紙醉金迷，黑幫不斷涌現，掌握著上海最高的權力。
在這男人們廝殺的戰場中，涌現了一朵迎風傲立的野薔薇—— 余愛珍。她是大上海赫赫有名的千金女流氓，一生歷經跌宕起伏，事業非凡。然這樣一位女大佬卻飽嘗愛情的艱辛苦楚，情闌情傷。
余愛珍祖籍廣東，長于上海，是含著金湯匙出生的嬌小姐。在余愛珍出生前，余父從廣東搬到上海，四處打通關節，已經成為遠近有名的商賈，余愛珍自小生活就極為優渥。
在 千嬌萬寵之下，余愛珍 沒有長成溫室中的花朵，與生俱來的野性子使她自小就是大姐大，也正是這種性格，讓余愛珍成長為上海灘赫赫有名的
千金女流氓。女兒頗具男孩子氣概的性格，使得父親想好好培養余愛珍，讓其繼承家業，便將她送到學校。但是向往綠林的余愛珍無法理解父親的苦心，她厭煩循規蹈矩的生活，喜歡尋求刺激，學校里枯燥乏味的學習讓余愛珍感到非常煩躁。
余愛珍自小就長的極為漂亮，成為很多男同學們的夢中情人。但是余愛珍自小崇拜的都是富有男子氣概的英雄，自然瞧不上學校里文文弱弱的男學生。在女校上學的余愛珍不愛學業，而是認識了一群小混混，整日和他們一起廝混，在刺激放蕩的生活中，余愛珍找到了自己幸福所在。
在小混混的帶領下，余愛珍開始頻繁出入歌舞廳、電影院等娛樂場所，過著燈紅酒綠的放蕩生活，在這里，她找到了自己本性所向往之所在。
也是在歌舞廳里，余愛珍認識了自己的初戀，一位富家公子。年輕的女學生 邂逅了風流倜儻的富家公子，本是一段佳話。在兩人的新相處中，余愛珍將一顆心完全系在了富家公子身上。兩個人越走越近，甚至在一次酒后突破了界限，偷吃了禁果。兩個人實現了完全的身心交融，余愛珍對富家公子的愛戀也愈加深厚，在耳鬢廝磨中，余愛珍懷孕了，而此時的余愛珍只有十四歲。
得知愛女懷孕的余父，為了保全女兒和家族的聲譽，催促兩人趕緊結婚，但是卻遭到了富家公子和其父母的反對。富家公子本來不喜歡余愛珍，只當是一段風流韻事，從沒想過要和余愛珍結婚。
在余家的威逼利誘之下，富家公子也沒有松口同意結婚，最終被逼走投無路的富家公子就從余愛珍的生活中消失了。
而他父母也不同意這段婚事，家中本想為富家公子尋覓一位賢妻良母做妻子，而余愛珍大膽潑辣的性格顯然不滿足這個要求。正在家中歡喜備嫁的余愛珍得知這個消息后， 一怒之下拿著砍刀堵上了富家公子的家中，逼迫他和自己結婚。富家公子的父母看到余愛珍拿著砍刀的做法，感到十分的震驚，為了安撫余愛珍，同意了兩人的結合。最終兩人走進了婚姻的殿堂，但是也為這段姻緣的未來奠定了悲傷的基調。
兩人結婚時都還沒有成年，余愛珍僅僅只有十四歲，心理都很不成熟，都不知道責任是什麼。只是因為孩子捆綁在了一起，富家公子在婚后也仍然在外面風花雪月，沾花惹草。本因為孩子，兩個人也有過一段琴瑟和鳴的生活。
但是好景不長，一場意外，孩子夭折了。失去孩子的悲痛，再加上丈夫的冷漠，最終余愛珍直接離開了婆家，解除了這段不圓滿的婚姻。
失婚后的余愛珍就任由自己在賭場中放縱， 成為了一名搖缸女郎。憑借著出色的外表，和能說會道的爽利性格，余愛珍很快在賭場打開了自己的市場，還認了青幫老大季云卿的老婆當干女兒，逐漸成長為上海灘赫赫有名的女流氓。
不久，余愛珍遇到了她的第二任丈夫， 上海灘的惡霸——吳四寶。吳四寶雖然是一個大老粗，卻是余愛珍最喜歡的草莽英雄。吳四寶在外人眼中可能是無惡不作的惡霸，但是在余愛珍心中卻是真正的英雄，是她心中的王子。
兩個人婚后的日子也是和和美美，幸福歡快。但是吳四寶卻因為搶了日本人的黃金，而被抓進了監獄，最終早早地去世了。
在營救丈夫吳四寶的過程中，余愛珍遇到了一生中最愛她的男人—— 胡蘭成。胡蘭成對與余愛珍的早有耳聞，對她的處境更是憐憫不已，在幫助營救胡蘭成的過程中更是心生愛意。在吳四寶去世后，胡蘭成便對余愛珍死纏爛打。
因為這份愛，胡蘭成輾轉大半個中國，開始了追余愛珍的漫長旅途，才換回了余愛珍的一次回眸。但是可能是老天垂憐，晚年的兩人相繼輾轉去了日本。生在異鄉，無依無靠的兩人，最終走到了一起，白首相守在一起。
沒有所謂的相夫教子，更沒有所謂的歲月靜好。她的人生，轟轟烈烈，孤單寂寞，卻活成了傳奇。民國是一個如此特殊的年代，他孱弱不堪，被帝國主義的鐵蹄任意踐踏；但是在屈辱壓抑的外表下，蘊含的是激情昂揚的新生希望。
人們的思想開始解放，尤其是女孩子們在經受了百千年的壓迫后，開始沖破世俗的牢籠，綻放出自己的光彩。
從民國開始，中國女性逐漸獲得平等自由，在民國的歷史舞台上，名媛佳人，爭奇斗妍；才女巾幗，傲雪凌霜。作為一個富家千金，余愛珍沒有選擇藏于深閨，而是勇敢地走出世俗禁錮的藩籬，在男人的戰場中闖出了自己的一番天地。
用她的一生向世人證明，女人在任何領域都能和男人一樣做得好，任何禁錮女性的觀念和制度，都必須破除。余愛珍見識過人間繁華，跋涉過人世峰壑，半生坎坷，情路不順，正是這些挫折給予了她無限的勇氣，她見過世面，滾過刀子，是上海第一女流氓。不負此生，不冀來世。
